macOS Sierra で ssh のパスフレーズをキーチェーンに記憶させるには、${HOME}/.ssh/config ファイルを用意して、下記を記述します。

Host *
   UseKeychain yes
   AddKeysToAgent yes
   IdentityFile ~/.ssh/id_rsa

　IdentityFileは使っている秘密鍵ファイルを指定します。UseKeychainはmacOSについているsshコマンド専用のオプションなので、OpenSSHを使っていたりすると使えません。OpenSSHを使うなら、ssh-agentを起動して、ssh-addをするという方法になります。

　macOSのsshとは話が変わりますが、ラズパイをさわるにはSSHをよく使うので、よく使うMBPなどでパスフレーズを手軽に記憶させることができる設定は是非しておきたいところですね。ちなみに、ラズパイは2016年11月のRaspbianからデフォルトではSSHが無効となっているので、モニタ、キーボード、マウスをつけて起動して設定するのが良いですね。最近のTVなりモニタは入力が複数系統あるので、それと接続すればいいでしょう。
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