macOS Sierra で ssh のパスフレーズをキーチェーンに記憶させるには、${HOME}/.ssh/config ファイルを用意して、下記を記述します。
Host * UseKeychain yes AddKeysToAgent yes IdentityFile ~/.ssh/id_rsa
IdentityFileは使っている秘密鍵ファイルを指定します。UseKeychainはmacOSについているsshコマンド専用のオプションなので、OpenSSHを使っていたりすると使えません。OpenSSHを使うなら、ssh-agentを起動して、ssh-addをするという方法になります。
macOSのsshとは話が変わりますが、ラズパイをさわるにはSSHをよく使うので、よく使うMBPなどでパスフレーズを手軽に記憶させることができる設定は是非しておきたいところですね。ちなみに、ラズパイは2016年11月のRaspbianからデフォルトではSSHが無効となっているので、モニタ、キーボード、マウスをつけて起動して設定するのが良いですね。最近のTVなりモニタは入力が複数系統あるので、それと接続すればいいでしょう。
最近はノートパソコンだけ、という人もいるでしょうから、そういう場合は、「Raspberry Pi シリアル通信 | hiro345」で紹介しているように、USBシリアル変換ケーブルを使うと良いです。使うなら、5Vと3.3Vの両方に対応した「FTDI USBシリアル変換アダプター(5V/3.3V切り替え機能付き) 」が良いです。値段が少し高いかもしれませんが。あと、シリアル通信はPCしかさわったことのない人にとっては少しハードルが高いので、ある程度、ラズパイやマイコンに慣れてからチャレンジするのが良いので、最初はモニタにつけた方がいいです。
ラズパイマガジン、日経Linuxにて記事を執筆しています。良かったら、どうぞ。