StartSSL ( http://www.startssl.com/ ) では無料利用コースがあるようです。
SSLについて勉強するには下記のような書籍があるようです。
それでちょっと前までは対応していないブラウザが多いため導入しずらかったのですが、最近はブラウザを限定できるなら、単一IPアドレス上で複数のSSLサイトを運用することが選択肢として考えることができるようになってきているようです。http://builder.japan.zdnet.com/etc/20402262/ が参考になります。IE7, Fx3.6, 最新Safari とか、対応しているブラウザが指定できる必要がある点に注意です。
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