ファイル暗号化について調べて見たところ、こんな記事を見つけました。

• 米Lifehacker読者が選ぶ、ファイル暗号化ツールのベスト5 : ライフハッカー［日本版］

GNU Privacy Guard講座をみると良さそうです。本家は The GNU Privacy Guard – GnuPG.orgで、GUIアプリは Frontends – GnuPG.orgをみれば一覧があります。
thunderbirdだと、Enigmail: A simple interface for OpenPGP email security というアドオンもあるようです。

軽量級では、7zipも良さそうです。Ubuntuなら、「sudo apt-get install p7zip-full」で対応するコマンドがインストールできるようです。mkpasswdとか組み合わせれば、いろいろと自動化できそうです。