さっと読んでみました。オブジェクト指向言語ということで、どちらもプログラミングしやすいのですが、PHP5とかも最近はいい感じだと聞いています。これからの主流はどの言語になるのか、予想しにくいですね。Pythonとかもありますし、Scalaとかもあるし。

JavaとRuby：主要機能の比較 （japan.internet.com コラム/developer.com）
http://japan.internet.com/column/developer/20080408/26.html