認証関係を確認しているのですが、メールサーバの認証チェックは結構面倒そうです。JavaのSaslクラスとか使おうと思ったり、JavaMailのクラスを使おうと思ったり、いろいろしましたが、Linuxのコマンド呼び出して済ますのが一番簡単そうです。CRAM-MD5とか面倒ですね。SMTPsやPOPsも面倒ですね。独自認証局で署名されたサーバ証明書を使ったりしていると、Javaの場合はkeytoolでCA証明書をインポートしておかないといけませんし。
WebアプリでLinuxのコマンド呼び出して済ます場合はPHP,Perl,Rubyとかが使い易そうなのですが… どの言語にしようかなぁと…